Вінницю ніколи не вважали «солідним» залізничним вузлом. Поряд вокзалами-красенями у Козятині та Жмеринці вінницькі завжди поступались. А наприкінці ХХ сторіччя навіть жартували, що в інших містах про Вінницю кажуть як десь під Жмеринкою». Проте саме Вінниця певний час була центром власної «залізниці».
Вінницьку залізницю заснували у 1940 році після розширення СРСР на захід. У підпорядкуванні керівника цим структурним підрозділом були залізничні шляхи до Здолбунова, Новограда-Волинського (Звягеля), Фастова і Голованевська.
До речі, саме у 1939-му збудували нове приміщення вокзалу. Споруду було виконано у стилі радянського монументалізму.
Серед найбільш амбітних проєктів розвитку Вінницької залізниці, які так і не були реалізовані, можна виділити розбудову гілки Вапнярка – Ямпіль. Планувалось вузькоколійку замінити на «широку» та додати другу колію.
Проіснувала Вінницька залізниця не довго. З 1941-го по 1944 рік вона входила до системи залізниць Німецького рейху. У 1944 році відновила функціонування під червоними прапорами.
Після закінчення Другої світової війни Вінниці, як у центрі залізниці, почали відновлювати вокзал. Архітектор з «Київгіпротрансу» В.Сидоманідзе спроєктував будівлю, яку здали в експлуатацію у 1952 році.
А у травні 1953 року прийняли рішення по об’єднанню «дрібних» залізниць. Вінницьку у «повному складі» долучили до Південно-Західної залізниці із центром у Києві.